GLP-1胜肽合成、純化方案與技術探討

解析GLP-1胜肽製程瓶頸!本文彙整Biotage文獻,探討微波合成參數、高效真空濃縮,與快速管柱純化策略,協助實驗室提升產能。

GLP-1 Gemini Hero

類升糖素胜肽-1,(Glucagon-like peptide-1, GLP-1胜肽)及相關衍生物,已成為台灣胜肽藥物開發的重要方向。根據 2026 年初以 Google Scholar 關鍵字「GLP-1」進行檢索之結果,相關研究與專利發表數量近年呈現快速成長趨勢,2025 年檢索結果相較於前年增加超過 40%,相關的胜肽合成與純化需求也隨之顯著上升。通常 GLP-1 是由 30 個以上的胺基酸序列組成,結構上又同時具備親水與疏水的兩親性(Amphipathic)特性。使這類長鏈胜肽在實驗室製備與放大生產過程中,無論在固相胜肽合成 (Solid-phase peptide synthesis, SPPS) 的效率、合成後的溶劑移除、最終純化的效果 以及 實驗溶劑的消耗,都成為研究人員在實驗設計上必須特別思考的課題。

GLP-1胜肽相關的研究和專利,從2020年的每年639篇一路增長到2025年的每年1730篇。
GLP-1關鍵字之檢索結果來自 2026 年 Google Scholar 以,不同時間點與檢索條件可能產生差異,僅作為研究趨勢觀察參考。

作為台灣的 Biotage® 專業合作夥伴,智聚生科技統整多篇原廠發布的技術白皮書與應用報告,從客觀的角度,探討從微波輔助合成到快速管柱純化過程中,各項化學與物理參數,對 GLP-1 製程結果的影響。協助研究人員理解 GLP-1 胜肽於合成、後處理及純化過程中的關鍵技術考量,實際操作條件仍應依樣品特性進行評估。

1. 微波胜肽合成 (Microwave Peptide Synthesis) 的參數探討

如能於合成階段取得高純度的粗產物(Crude peptide),是後續純化工作得以順利進行的基礎。在 SPPS 過程中,隨著胜肽鏈長度的增加,立體障礙(Steric Hindrance)與分子內氫鍵的形成;常會導致 Coupling 不完全,對產量(Yield)以及 純度(Purity)產生負面的影響。Biotage® 的研究針對微波輔助合成中的 試劑濃度 以及 副反應的控制 進行了詳細的探討。

胺基酸試劑濃度對全長胜肽合成純度的影響 1

在一般自動化胜肽合成儀的設計上,研究人員常須採用 0.2M 的胺基酸溶液作為合成試劑。然而,根據 Biotage® 針對長鏈胜肽(如全長 GLP-1胜肽)合成的技術探討,高濃度的試劑在反應速度 和 反應趨勢上有著正面的影響,也進一步對最終產物的純度有著明顯的優勢。

實驗室在使用 Biotage® Initiator+ Alstra™ 系統進行對比實驗時發現,當合成 GLP-1 這類超過 30 個胺基酸的序列時,若在胺基酸當量不變的前提下,將溶液濃度從 0.2M 提升至 0.5M(最終實際反應濃度僅提升約 1.5 倍),即能明顯改善合成效率。這結果也符合化學反應的認知,較高的反應物濃度可提供更強的驅動力,進而促使胺基酸偶聯(Coupling)盡可能完全反應。從下方的層析圖譜上可以比較出,右側使用 0.5M 濃度合成的粗產物,所產生的副產物數量與訊號強度均明顯下降,使得 GLP-1 的純度能明顯提高。此結果顯示,在微波加熱的輔助下,適度提高試劑濃度是提高長鏈胜肽合成純度的一項有效策略。

天門冬醯亞胺重排 (Aspartimide Rearrangement) 的觀察與控制 2 3

在合成包含特定胺基酸序列的胜肽時,時常會有副反應(Side reactions)的發生。其中,當天門冬胺酸(Aspartic acid, Asp, D)需要接上 Gly (G)、Asn (N)、Ser (S)、Thr (T)、Gln (Q)、或 Arg (Pmc)時,天門冬醯亞胺重排 (Aspartimide Rearrangement) 即是常見的副反應之一。這種副反應會形成 isoAsp (異天門冬氨酸) 鍵,導致胜肽的活性大幅下降。但最麻煩的是,這些副產物(Byproduct)的分子量與目標胜肽極為接近,即使在後續的管柱純化時也極難分離。

天門冬醯亞胺重排(Aspartimide Rearrangement)示意圖
胜肽合成中 Asp 透過中間體形成 isoAsp。

Biotage® 的技術文獻指出 GLP-1胜肽 及其受體促效劑的序列中,可能具備發生此結構重排的潛力。此外,一般在微波合成過程中,為了增加偶聯反應的效率,常會將 Fmoc 去保護基(Deprotection)階段的反應溫度設定於 75°C,也會進一步促使副反應的發生。因此研究人員需特別留意實驗設計和合成系統的條件設定,以維持胜肽合成的純度和正確性:

  • 文獻建議於 Piperidine 溶液中添加少量的酸性物質( 0.1 M HOBt)來降低溶液的鹼性。
  • 或 選用鹼性較弱的 Piperazine(經驗上建議濃度為 5%)進行反應。
  • 還可以在手動或自動合成系統中,針對高風險的胺基酸位置,限定以 50 ℃ 較低的反應溫度,甚至是常溫方式進行偶聯反應。
  • 也可進一步在選擇胺基酸時,選用側鏈帶有較大立體阻礙的保護基(如 Dmb 或 TOM),以物理性空間障礙來抑制副反應的發生。
Biotage® Initiator+ Alstra™ 全自動微波胜肽合成系統,擁有極佳的實驗彈性,能為不同的試劑和胺基酸類型、濃度提供高度客製化的方法調整。

👉 延伸了解:[ Initiator+ Alstra™ 全自動微波胜肽合成系統 ]

2. 胜肽合成後處理 (Post-Synthesis Workup) 之物理化學機制探討 4

固相合成完成後的胜肽產物,仍須使用高濃度三氟乙酸(Trifluoroacetic acid, TFA)進行裂解(Cleavage),才能將胜肽從樹脂上切割下來,並同時移除剩餘的胺基酸側鏈保護基。然而,裂解液(Cleavage cocktail)中所包含的 TFA、螯合劑(Scavenger)與 試劑,也會在過濾之後,與目標胜肽同時被收集下來。那麼如何將胜肽從這混合溶液中高效且安全地分離出來,便成為實驗室胜肽製備過程中的重要挑戰。

傳統乙醚沉澱法 (Ether Precipitation) 的應用與侷限

最常見的分離方法,是將裂解後的混合液滴入事先冰凍處理的乙醚或其他醚類溶液中,利用胜肽不易溶於非極性醚類溶劑的特性,將胜肽沉澱下來;而裂解液中的 TFA、Scavenger、以及其它有機雜質則可溶於其中。最後再經過離心、去除上清液、溶劑揮發、回溶、冷凍乾燥(Lyophilization)等步驟,即能以較低的成本快速取得固態的粗產物。

透過醚類沉澱法 (Ether Precipitation),可肉眼觀察到胜肽因溶解度的下降而析出。

但醚類沉澱法會面臨幾項特性上的限制,當面對短鏈胜肽或具有高度疏水性的序列時,目標胜肽在醚類中仍具有一定的溶解度,就會導致胜肽無法完全沉澱,造成純化前的產量大量損失。但即使是面對如 GLP-1 這類序列較長、含有親水性片段的胜肽時,醚類沉澱法仍然也有以下幾個缺點:

  • 從冷凍溶劑的製作到胜肽冷凍乾燥等步驟,會消耗大量的等待時間。
  • 使用極度易燃且具揮發性的醚類溶劑,對實驗室財產與人員的安全產生隱患。
  • 隨著環保議題的升溫,廢液的保存和處理,也會產生額外的經濟負擔。

高效真空蒸發技術:Biotage® V-10 Touch 的物理機制

而 Biotage® 提出了另一種更高效的工作流程:利用 V-10 Touch 高效真空濃縮系統,直接移除高沸點溶劑與裂解液。雖然,習慣上我們會儘量避免胜肽被直接加熱,減少變性(Denaturation)或引發不可逆的化學降解(Degradation)的風險,特別是 GLP-1 等序列較長的胜肽。但 V-10 Touch 結合「高真空環境」與「快速旋轉」兩大物理機制,並透過精確控制物理參數來解決此問題:

  • 高真空環境降低沸點:
    透過真空泵浦(Vacuum pump)的協作,可大幅降低系統內的壓力,使得如 DMF、DMSO 或 TFA 等原本高沸點的溶劑,能在接近室溫(通常低於 30-40°C)的條件下達到沸點並氣化;盡可能在濃縮的同時,也保護了 GLP-1胜肽的結構完整性。
  • 快速旋轉增加蒸發面積與防止突沸(Bumping):
    樣品可直接放在閃爍計數瓶中,在真空狀態下進行極高速的旋轉,利用離心力將液體薄薄地貼附在瓶壁上。這不僅極大地增加了蒸發表面積(加速氣化),更重要的是,離心力能有效地抑制真空濃縮中最常見的「突沸」現象,避免珍貴的胜肽樣品交叉污染或損失。

透過這種溫和的物理分離方式,研究人員能迅速地繞過醚類沉澱,並於合成完成當天,馬上獲得乾燥的胜肽粉末,以進入下一步的層析純化。

Biotage® V-10 Touch 超高速濃縮儀透過頂部高真空、底部快速旋轉、側面精準溫控,在快速移除高沸點試劑的同時,降低樣品受熱與損失風險。

👉 延伸了解:[ Biotage® V-10 Touch 超高速濃縮儀 ]

3. GLP-1 的快速管柱純化 (Flash Chromatography) 策略

胜肽純化往往是整個胜肽製備中最耗時且成本最高的一環。長期以來,擁有極佳解析度的製備級高效液相層析(Prep-HPLC)技術 ,無論在台灣乃至於全世界範圍,都是胜肽純化的首選;但面對 GLP-1 這種極具市場潛力的胜肽來說,其於放大製程(Scale-up)時仍會產生以下幾個瓶頸:

  • 樣品單次的進樣量(Loading capacity)較少,需要分次少量的純化。
  • 每針樣品的純化需要較長運行時間,額外還有平衡和清洗的步驟。
  • 需要消耗大量高純度有機溶劑,以及隱藏的廢液處理成本。
  • 系統建置、每年維護、管柱耗材的成本較高。
半/製備級 HPLC 相較於快速管柱純化,在回收率相當的前提下,需要較多的注射進樣次數、較多的溶劑消耗、以及更長的純化時間。
半/製備級HPLC與快速管柱純化的比較

隨著中壓快速管柱純化 (Flash Chromatography) 系統在設計上的升級,以及管柱填料中球形矽膠固定相(Stationary Phase)的技術發展;使快速管柱純化技術在胜肽純化效能上有顯著的提升,不僅可作為 Prep-HPLC 的前置純化處理工具,甚至可在合適的方法開發下,直接作為胜肽純化的主要手段。Biotage® 針對 GLP-1胜肽 發布了多篇技術文件,詳細探討了純化參數的選擇和設定。

Biotage® Selekt 自動管柱純化系統介紹

👉 延伸了解:[Biotage® Selekt 自動管柱純化系統介紹]

固定相(Stationary Phase)的選擇:C18 V.S. C4 5

在胜肽研究領域中,一般會採用 C18 或 C4 的固定相管柱,進行逆相層析(Reversed-Phase Chromatography)純化。而固定相碳鏈的長度決定了其與胜肽分子的疏水性交互作用力。針對 GLP-1 這種長度超過 30 個胺基酸的大分子胜肽,選擇合適的管柱填料至關重要。

Biotage® Sfär Bio C18 Duo 是一款專為胜肽純化,所設計的快速層析逆相管柱。

C18 管柱

作為胜肽純化的首選,C18 提供了最強的疏水滯留能力與極高的表面積。Biotage®原廠測試結果顯示,使用高品質球形矽膠的 Biotage® SNAP Bio C18 或 Sfär C18 管柱,能對 GLP-1 及其結構極為相似的副產物(如不完整的胜肽)或 其他 Cleavage 後殘留的雜質(如保護基和螯合劑)提供優異的分離和純化效果。

Biotage® Sfär Bio C4 Duo 是一款專為長鏈(>40個胺基酸)及疏水性胜肽,所設計的快速層析逆相純化管柱。

C4 管柱

由於碳鏈較短,疏水作用力較弱,胜肽在 C4 管柱上通常能以較低濃度的有機溶劑沖提(Elution)下來,也有助於提高極端疏水胜肽的回收率。對於超大分子(>40 個胺基酸)、極度疏水或易與 C18 發生不可逆吸附的胜肽來說,C4 管柱為研究人員提供了另一種選擇。

而根據實際測試的結果,針對具有兩親性特徵的 GLP-1胜肽,雖然在C18或C4的快速純化管柱的純化表現上並無太大差異,但C18的快速純化管柱仍能提供較好的滯留能力與純化效果。

GLP-1合成初產物分別在300Å C18(左) 和 C4(右) 快速純化管柱上的比較

管柱純化的pH難題:選擇性 (Selectivity) 與質譜游離的衝突

在處理合成純度較低的胜肽粗產物時,研究人員在純化策略的制定上,經常會面臨一個極為棘手的矛盾情境。

追求分離度:改變移動相酸鹼值以取得最佳選擇性

從早先實驗結果已知,含有 0.1% TFA 的酸性移動相(Mobile phase)能在 GLP-1胜肽 的純度及回收率上取得良好的平衡 6。但當 GLP-1 初始純度僅有 27% 時,其訊號峰仍與大量的副產物和雜質訊號重疊,導致第一次純化得到的 GLP-1 純度僅提升至 64%,仍需進行第二次的純化以達到下一階段的要求。7

Cleavage 後的 GLP-1 即使經過初步的醚類沉澱或溶劑蒸發,仍會與副產物、保護基、螯合劑、殘餘試劑同時存在,仍需進一步純化。
以 HPLC 分析 GLP-1 訊號的初始純度,從積分面積得知純度約為 26%。

由於 GLP-1 的等電點 (pI) 約莫為 5.35,因此研究人員嘗試將 0.1% 氨水(NH4OH)加入移動相中,將環境大幅調整為鹼性( pH 值接近 10);此時,胜肽分子本身的質子化狀態會發生根本性的改變,這種改變能在 C18 管柱上創造出更好的選擇性,使得原本難以分離的雜質被徹底排除,進而在單次運行中將純度從 27% 大幅提升至 85% 。8

在相同樣品量與和純化梯度下,鹼性的流動相可提升GLP-1和雜質的分離效果,達到更高的純度。
比較酸性移動相(上二圖,左為快速純化層析圖,右為合併紅框流洗液的HPLC層析圖)和鹼性移動相(下二圖,左為快速純化層析圖,右為合併紅框流洗液的HPLC層析圖)的純化效果。

質譜的限制:鹼性環境導致游離失效 9

當快速管柱系統使用質譜來蒐集胜肽時,通常會選用 ESI(Electrospray Ionization)的游離技術,再依照目標物的特性以及狀態來決定偵測模式。一般情況下, 等電點為 5.35 的 GLP-1胜肽會以酸性移動相進行純化,並以正電模式進行偵測。但由於純化系統的流速及濃度過高,需要先經過自動分流器,藉由載體溶劑(Carrier solvent)稀釋並送至質譜儀中。 從下圖的實驗結果可以得知,酸性載體溶劑能提供正確且低雜訊的訊號。

酸性載體溶劑能提供正確且低雜訊的訊號。中性載體溶劑則有較強的雜訊。而鹼性檢體溶劑則無提供正確的訊號。
在相同的酸性純化條件下,分別以酸性(左)、中性(中)、鹼性(右)載體溶劑進行質譜訊號偵測。其中紅色及藍色虛線分別代表負電和正電的質譜訊號。

然而當研究人員希望以鹼性環境(pH 約為10)取得更好純化效果時,儘管理論上 GLP-1 會帶有負電,而使用負電模式進行偵測。但在實際檢測卻顯示,無論載體溶劑的酸鹼度為何,不僅沒有辦法偵測到正確的負電訊號外,正電模式下也偵測不到目標胜肽。

無論使用何種pH的載體溶劑,都無法在陰離子或陽離子模式下檢測到GLP-1。
在相同的鹼性純化條件下,分別以酸性(左)、中性(中)、鹼性(右)載體溶劑進行質譜訊號偵測。其中紅色及藍色虛線分別代表負電和正電的質譜訊號。

目前推測可能的原因是鹼性環境下, GLP-1 因質子化而產生構型改變,即使經過載體溶劑的緩衝與稀釋,仍無法讓胜肽分子於電灑游離的過程中有效地帶上電荷,導致質譜儀的偵測訊號徹底消失。

突破化學盲點:Biotage® 的兩階段純化策略 (Two-Step Purification) 10

為了解決上述「高分離度」與「偵測靈敏度」無法在同一時空並存的物理化學限制,研究人員針對 GLP-1胜肽 提出了一套高效的「兩階段純化策略」,這套方法結合快速管柱純化的大量進樣、高效的優勢,以及質譜導向收集的精準度:

  1. 先捨棄對質譜的依賴,專注於進樣量的提升以及去除主要雜質
    • 先選用較大的管柱,以帶有 0.1%氨水 的鹼性移動相來進行初步純化。
    • 並以紫外光 (UV) 訊號來進行收集確保樣品的回收率。
    • 去除副產物、保護基殘基、以及Cleavage cocktail殘留的試劑,將純度由 27% 提升至 87%。
  2. 再以質譜訊號,精準純化 GLP-1 目標胜肽
    • 將第一階段的高純度收集物,利用如 V-10 Touch 這類高效濃縮設備,快速乾燥並回溶於小體積的酸性純水中。
    • 再以較小的管柱,和帶有 0.1% 三氟乙酸 (TFA) 的酸性移動相條件,並搭配酸性載體溶劑進行第二輪純化。
    • 即得到更加精準的目標胜肽訊號,最終使 GLP-1 的純度成功突破 90%。

在這套兩階段純化的工作流程中,每次的管柱純化需耗時約 20 分鐘,以相當高的效率突破製備型 HPLC 純化的瓶頸,且回收率也可達到85%。無論在純度以及樣品回收率,均能達商業製程上的標準。

👉 延伸了解:[Biotage® Sfär Bio C18 胜肽純化管柱系列]

結論:建構全方位的高效多胜肽工作流程

GLP-1胜肽及其衍生物的開發,從微波合成中胺基酸濃度的精確控制,到利用真空物理機制溫和移除裂解液,再到充分利用胜肽等電點特性進行快速管柱純化,每一個參數的最佳化,都直接關係到最終的產率與純度。

Biotage® 透過提供 Initiator+ Alstra™(精準合成)、V-10 Touch(安全快速置換溶劑)以及 Selekt 系統搭配 Sfär 管柱,為研究人員勾勒出了一條連貫且高度自動化的工作流程。而智聚生科技不僅提供相關設備的銷售,也將這套自動化流程引入台灣的學術以及商業實驗室。歡迎隨時與我們聯絡,進一步客製化您的胜肽自動化解決方案:

📍立即點擊連結 快速預約專人諮詢與設備展示

作者:智聚生科技技術團隊

智聚生科技為 Biotage® 台灣合作夥伴,本文引用之技術資料主要來自 Biotage® 原廠公開技術文獻與應用報告,內容以技術解析與研究資訊整理為目的。

團隊長期協助台灣學術研發部門和生技製藥生產單位,建立胜肽合成、樣品前處理與純化的自動化流程,並提供 Biotage® 相關產品技術支援。

參考文獻

  1. Denton, E. (2023). Does amino acid concentration really matter during peptide synthesis? Biotage®. ↩︎
  2. Denton, E. (2023). Has my peptide undergone an aspartimide rearrangement? Biotage®.
    ↩︎
  3. Denton, E. (2023). Preventing aspartimide rearrangements during fmoc-based solid phase peptide synthesis Biotage®. ↩︎
  4. Denton, E. (2023). Post synthesis workup: What steps are necessary and what aren’t? Biotage®. ↩︎
  5. Denton, E. (2023). Which Stationary Phase Should I Chose For My Peptide Purification? Biotage®.  ↩︎
  6. Denton, E. (2023).  How does mobile phase modifier concentration impact peptide purity with flash chromatography? Biotage®. ↩︎
  7. Denton, E., & Bickler, J. R. (2017). Improving peptide purification via flash column chromatography by modulating mobile phase pH. Biotage®. ↩︎
  8. Biotage. (2019). Achieve highly pure peptides with high performance flash chromatography. Biotage®. ↩︎
  9. Denton, E. (2023).  How does my mass spectrometer carrier solvent impact mass-directed purification of peptides? Biotage®.  ↩︎
  10. Denton, E., & Bickler, J. R. (2017). Improving Peptide Purification via Flash Column Chromatography by Modulating Mobile Phase pH Biotage®.  ↩︎